霍夫曼降解反应原理 苯甲酰胺霍夫曼降解反应
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霍夫曼降解反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液反应时,羰基被除去生成伯胺,反应中碳链减少一个碳原子。这是霍夫曼发现的一种制备胺的方法,工艺复杂。其过程如下:
1.酰胺的卤化,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N卤代酰胺的中间体;
2.在碱的作用下,卤化氢被除去,得到一个缺电子的氮原子。酰基叠氮不稳定,容易重排;
3.烷基带一对电子转移到缺电子的氮原子上生成异氰酸酯;
4.异氰酸酯的水解反应,即异氰酸酯在碱性水溶液中很容易除去一氧化碳,生成伯胺。
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