有机化学的次序规则是什么

有机化学的次序规则

有机化学的次序规则是什么

有机化学中的次序规则,也称为CahnIngoldPrelog规则,是用于确定手性中心(立体中心)的构型的系统。这个规则是确定立体化学构型的国际标准,由德国化学家Erich Cahn、英国化学家Reginald Hotchkiss Ingold和波兰化学家Pierre Jean Duhem在1952年提出。以下是根据这个规则确定立体化学构型的详细说明。

次序规则概述

次序规则的基本原则是,对于任何手性中心,要按照原子或基团连接到该中心的原子的原子序数大小来确定它们的相对空间位置。具体步骤如下:

1. 选择手性中心:识别手性中心,即连接四个不同原子或基团的碳原子。

2. 确定连接原子的序数:根据原子序数,从大到小排列连接到手性中心的原子。

3. 构建四面体:将排列好的原子或基团放在一个四面体的四个顶点上。

4. 确定构型:按照原子序数从大到小的顺序观察手性中心,如果观察顺序是顺时针的,那么构型是R;如果观察顺序是逆时针的,那么构型是S。

例子

以2溴丁烷中的第二个碳原子为例,它连接了四个不同的基团:氢原子、甲基、乙基和溴原子。按照原子序数,这些基团的顺序是溴(35)> 乙基(C_2H_5,碳原子序数6)> 甲基(CH_3,碳原子序数6)> 氢原子(1)。由于溴原子序数最大,所以它位于四面体的顶点,而其他基团按照序数依次排列。如果观察顺序是顺时针的,那么该碳原子的构型是R。

信息来源

[CahnIngoldPrelog规则](https://en.wikipedia.org/wiki/Cahn%E2%80%93Ingold%E2%80%93Prelog_rules)

[有机化学立体化学基础](https://www.chem.wisc.edu/deptfiles/genchem/ch104/notes/notes_14.pdf)

与“有机化学的次序规则”相关的常见问题清单及解答

1. 什么是手性中心?

手性中心是指一个碳原子连接了四个不同的原子或基团,导致它不能与其镜像重叠。

2. 次序规则中的“原子序数”指的是什么?

原子序数是指元素周期表中元素的原子序号,即原子核中质子的数量。

3. 次序规则是否适用于所有手性中心?

次序规则主要适用于有机化合物中的手性中心,但不适用于所有立体化学问题。

4. 如何确定一个基团的原子序数?

基团的原子序数是组成该基团的每个原子的原子序数之和。

5. R和S构型有什么区别?

R和S构型是手性中心空间排列的两种不同形式。R代表右手,S代表左手。

6. 如何记住R和S的顺序?

可以通过记忆口诀“CahnIngoldPrelog顺序,从大到小排,R是右,S是左”。

7. 次序规则是否考虑空间因素?

次序规则只考虑原子序数,不考虑空间因素。

8. 在确定手性中心的构型时,如果两个基团的原子序数相同怎么办?

如果两个基团的原子序数相同,则考虑下一个更大的基团,直到找到一个可以区分它们的基团。

9. 次序规则在药物设计中有何应用?

次序规则在药物设计中用于确定化合物的立体化学构型,这对于药物与受体的相互作用至关重要。

10. 次序规则与E/Z规则有什么关系?

次序规则用于确定手性中心的构型(R/S),而E/Z规则用于确定双键或环状化合物中双键上取代基的相对位置。

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