有机化学反应原理十篇

发布时间:2024-04-25 18:06:50

有机化学反应原理篇1

有机化学是发展最迅速的化学学科,利用有机合成可以生产出人们所需要的具有特殊功能的有机物,而这正是基于对有机化学反应的研究。本节课从反应机理出发研究有机反应,以逆合成分析理论为指导合成有机物,让学生对有机合成有一个初步的认识,为学生将来学习相关专业打好基础。通过本课的学习也可以让学生认识到学习有机化学的意义,对立志于从事化学相关职业的学生有一定的指导价值。

二、教材分析

“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法,教材按照有机物组成的研究

有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排,使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解,而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型,并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读,为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。

三、学情分析

学生通过必修2专题3的学习,已经具备了一定的有机化学基础知识,这对学习本节课提供了必要的知识储备,本节课中的逆合成分析理论,有机反应机理是属于大学有机内容,难度较大,需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。

四、教学目标

1.知识与技能

认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性;能用同位素示踪法解释简单的化学反应;知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。

2.过程与方法

通过小组讨论的方式培养学生的合作意识,通过查阅资料的方式培养学生的收集信息等能力,通过理论与生活、生产、科研的联系,提高学生解决实际问题的能力。

3.情感态度与价值观

通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情,增强学生学习化学的动力;使学生了解化学在生产生活中的应用,为学生的职业生涯规划作指导。

五、教学过程

环节一:有机反应在有机合成中的价值体现

ppt展示屠呦呦以及青蒿素的分子结构(如图1所示)。

教师:屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖,她获奖的原因是什么?

学生:发现了青蒿素。

教师:那么人们是从哪里获取青蒿素的呢?

学生:从青蒿这种植物中提取出来的。

ppt展示青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一,目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到,由于黄花蒿中青蒿素含量极低,加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响,使得青蒿素的产量并不稳定,对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。

相较于植物提取,科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素,让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿,以保证稳定供应。

总结:通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物,如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律,为将来从事相关职业打好基础。

设计意图:以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望,同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。

问题探究乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,可用作香料。如何合成乙酸乙酯?

学生1:乙酸和乙醇通过酯化反应得到

学生2:将乙醇先氧化得到乙醛,再将乙醛氧化获得乙酸,最后将乙酸和乙醇酯化。

学生3:乙烯先和水反应生成乙醇,乙醇再氧化得到乙醛,乙醛氧化得到乙酸,最后乙酸和乙醇酯化。

教师:那么选择哪种原料好呢?

学生4:第1种方法好,因为步骤少。

学生5:第3种方法好,因为乙烯原料广泛,成本低。

教师:很好,合成有机物选择的原料应满足廉价易得,绿色环保的要求。

设计意图:合成乙酸乙酯没有直接给出原料,有一定的开放性,有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料,使学生认识到合理选择原料的重要性。

环节二:有机反应研究的重要方向――反应机理

1.酯化与水解反应的反应机理

教师:有机反应是有机合成的基础,对于有机反应哪些方面是值得我们研究的?

学生1:反应类型、反应条件、影响因素。

教师:从微观角度分析,乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何?

学生2:酸脱羟基、醇脱氢。

教师:如何通过实验方法证明呢?

学生3:同位素示踪法。

教师:很好!同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一,请同学们描述一下实验方法。

学生4:将乙醇中的氧原子用放射性的18o标记,反应后观察18o是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。

教师:同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的,他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。

设计意图:以乙酸和乙醇的酯化反应为例,教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖,让学生体会到科学研究需要创新意识。

2.甲烷和氯气的反应机理学生活动书写甲烷和氯气反应的方程式(反应物和生成物均用结构式表示),并描述甲烷和氯气反应的实质。

学生:甲烷和氯气的反应属于取代反应,甲烷中一个碳氢键断裂,同时氯气中的氯氯键断裂,氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子,生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢,以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教师:甲烷和氯气按体积比1∶4混合,反应后产物的成分是什么?

学生1:只有四氯甲烷和氯化氢。

学生2:有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。

教师:到底是哪位学生正确呢?下面我们就来研究一下这个问题,请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键,同时交换原子呢?(展示表1中数据)

学生:由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小,因此更容易断裂。

教师:很好,请同学们观察一下甲烷和氯气反应机理的图片(见图2),并根据微观符号描述一下该反应的历程。

学生:光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子,氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3,・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子,氯原子接下去又发生碰撞,从而使反应延续下去。

教师补充:化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设:

自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性,随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设,利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息,证实了自由基历程的真实性。

设计意图:甲烷和氯气反应产物众多,学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行,通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点,并且使学生认识到学好反应机理的重要性。

学以致用已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会自动脱水。

请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。

要证明这两种过程哪一种是正确的,我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18o2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇,下列有关说法中正确的是

(填字母序号)。

a.若18o只存在于产物H2o分子中,则说明醇的氧化是按①的过程进行

B.若在产物H2o分子中含有18o,则说明醇的氧化是按①的过程进行

C.若在产物乙醛分子中含有18o,则说明醇的氧化是按②的过程进行

D.若醇的氧化按②的过程进行,则18o只能存在于产物乙醛分子中

设计意图:及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点,做到学以致用。

环节三逆合成分析理论的具体应用

交流讨论对于较复杂的有机物的合成,美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构,断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料,从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。

学生:高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键,推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键,推测出原料为乳酸。

能力提升草酸二乙酯是合成医药的重要中间体,请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。

写出有机合成路线图。

设计意图:逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一,但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象,通过分析几个常见有机物的合成方法,将逆合成法的思路应用到具体的实例中去,有利于提高学生的有机推断能力,也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。

六、板书设计

七、教学反思

1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴,因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲,其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么,以及过往的化学家是如何研究有机化学的,因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学,该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫,同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接,拓展了学生的视野,有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃,还应充分挖掘教材中的素材,力求使课堂教学更加饱满,更加有内涵。

2.本节课的设计分为三个环节:环节一以合成青蒿素为背景使学生认识有机合成的意义;环节二以学生已知的合成乙酸乙酯为素材总结有机合成的一般方法;环节三以合成复杂有机物为例使学生了解逆合成分析理论在有机合成中应用。三个环节环环相扣,并将有机反应条件的选择、有机反应机理的研究融入其中,从而使学生对有机合成的流程有了更加全面的认识。同时在教学过程中还不断渗透情感、态度和价值观的教育,如将屠呦呦和青蒿素,美国化学家科里和匈牙利化学家海维西获得诺奖及电子顺磁光谱检测自由基等科学界的成就及现代前沿科技介绍给学生,使学生意识到化学不仅仅是停留在课本上的知识而且还是一门很有研究价值的学科。

有机化学反应原理篇2

化学键是理解有机化合物结构的理论基础,有机化学中最常见的是σ键和π键,借助于GameSS-US的计算结果可清楚地从三维空间立体显示σ键和π键的形成过程。图1是乙烷中的两个碳原子在最小基基组下相距不同距离时所对应的分子轨道的图像,从图中可明显看出当碳原子相距为3倍平衡键长(3Re)时,两个碳原子上的sp3杂化轨道不能有效重叠成键;当碳原子间距离靠近为2Re时,两个碳原子的sp3杂化轨道能够部分重叠形成弱的σ键;当碳原子间距离靠近到Re时,两个sp3杂化轨道可最大重叠形成稳定的沿键轴呈圆柱形对称的σ键。图2则显示了乙烯中两个碳原子上的2pz轨道从相距3Re逐渐靠近到Re按“肩并肩”方式形成成键π和反键π*轨道的过程。从图2可明显看出,π轨道在乙烯平面上的电子云密度为零,而通过两个位相相反的2pz轨道组合形成的反键π*轨道,原子间电子云密度明显降低。

2构象的演示

构象是有机化学中的一个基本概念,一般是在讲述烷烃的时候引入。这里以正丁烷中C2-C3单键内旋转为例来说明如何通过量子化学计算直观解释构象以及构象间的相互转换这些概念。图3是正丁烷在6-31G(d)基组下绕中心C2-C3旋转不同角度并限制性优化得到的不同构象的能量曲线。图中同时给出了各典型构象的相对能量及其立体分子结构。从图中所标示的分子结构的球棍模型可以明显看出,在二面角为180°(反交叉式)时,丁烷的两个甲基相聚最远,整个分子能量最低;而在二面角为60°(顺交叉式)时两个甲基的相互排斥使能量升高大约4.2kJ/mol,两者都处于势能曲线上的极小值点,都是较稳定的构象。从反交叉式转换到顺交叉式需要越过15.3kJ/mol的势垒。而另外的全重叠式和部分重叠式构象由于甲基相距太近,排斥能较大使得它们处于能量曲线上的极大值点,因此是不稳定构象。我们还可以利用频率计算得到的各构象相对自由能根据玻尔兹曼公式近似计算室温下各构象所占的比例。

3反应机理的演示

有机反应机理是有机化学的重要组成部分,也可以说是理解和掌握基本有机反应的基础。但是有机反应机理普遍较为抽象,对于刚接触到有机反应的学生而言显得难以掌握。若能够以动画的形式来直观化整个反应过程,显然有助于学生对反应机理的理解。这里我们以有机化学里常见的双分子亲核取代(Sn2)反应和(氢迁移反应来说明如何通过计算化学来动画图示整个反应历程。3.1Sn2反应图4显示的是6-31+G(d)基组下由内禀内坐标(iRC)方法计算得到的Sn2反应F-+CH3ClCH3F+Cl-整个反应历程[6]。从iRC计算得到的反应路径可以很直观地阐明整个反应过程:F-从C-Cl键背面进攻C原子,随着反应的进行,F-和中心C原子的距离逐渐接近;与此同时,原来的C-Cl键的键长逐渐拉长;在反应的过渡态,C原子近似采用sp2杂化,和三个氢原子形成一个近似平面的结构,F-和Cl-分别位于这个平面的两侧,F和C以及C和Cl均是靠弱的σ键联系在一起,随后F-进一步靠近和C形成F-C键,Cl-离去最后形成自由的Cl-。整个反应过程可以制作成一个动画进行直观演示,活化能的数据也可直接从反应混合物和过渡态的相对能量差得到。3.2σ迁移反应σ迁移反应属于周环反应的一种,和有机化学中大多数离子型或者自由基反应机理不同,σ迁移反应一般是通过环状过渡态协同完成。这里我们以1,3-戊二烯的[1,5]σ氢迁移反应为例,说明通过量子化学计算结果所展示的整个协同反应历程(图5)。从iRC计算得到的结果可以直观重现整个反应过程:甲基上的氢逐渐向端基的烯基碳原子靠近,形成一个六元环过渡态结构,随后旧的碳氢键逐渐断裂、新碳氢键生成,最后形成产物。

有机化学反应原理篇3

关键词:原子经济性;绿色化学;制药工艺

化学制药工艺学是药物合成路线、工艺原理、工业生产过程及实现其最优化途径和方法的一门学科。制药工业是整个医药产业的核心,如何以消耗原料、能源和资本为主的工业经济,转向以知识和信息的生产、分配、使用的知识经济,开发易于组织生产、操作安全和环境友好的生产工艺,成为新时代制药工艺学教学面临的艰巨任务。

一、原子经济性理论的提出

有机合成技术的发展经历了一个非常漫长曲折的历史进程,从1973年化学大师woodward的维生素B12全合成,到当代最著名的化学家Corey的反合成分析法,为有机合成奠定了坚实的基础。1991年著名化学家B.m.trost首次提出“原于经济性(atomeconomy)”的理论,即在化学反应中究竟有多少原料的原子进入到了产品之中,其计算公式为:原子利用率=(目标生成物的质量/参加该反应所有反应物的总质量)×100%。这一新的评估标准为药物合成的绿色化途径提供了一个指导方向,即尽可能地节约不可再生资源,又要求最大限度地减少废弃物排放。B.m.trost因此获得1998年美国“总统绿色化学挑战奖”的学术奖。

二、原子经济性理论的应用

人们常用原子经济性来评估化学工艺过程,要求尽可能地节约那些不可再生的原料资源。理想的“原子经济性”反应应有100%的反应物转化到最终产物中,而没有副产物生成。传统的有机合成化学比较重视反应产物的收率,而较多地忽略了副产物或废弃物的生成。

1.设计合理的合成工艺路线

一个化合物往往可通过多种不同的合成途径制备,但相对化学当量的反应,高选择性、高效的催化反应才符合绿色化学的基本要求。一方面,基本骨架与功能基团构建的原子经济性,如(+)-生物素的工业化生产工艺路线选择中,其5碳侧链的构建采用C3+C2策略,以二氧化碳为原料,运用典型的双格式反应一步形成5C羧基侧链,比已有的C3+C3-C1合成策略更具原子经济性,且原料易得,原子利用率高,废物排放少。因此该工艺路线在中国的投产以绝对的优势垄断世界,不仅获得巨额利润,更具有保护资源和环境的社会效应;另一方面,有机反应的原子经济性。如环已烯为目标化合物时,从脱水反应的追溯求源思考方法,可以想到其前体化合物需为环已醇;但从原子经济性考虑,我们更应通过其前体化合物为丁二烯与乙烯通过Diels-alder反应得到。因此工艺路线的选择中尽可能利用加成反应、重排反应等原子经济性反应,避免使用消除反应、取代反应等非原子经济型反应。

2.发展高选择性、高效的催化剂

手性药物获得单一手性分子的方法中,外消旋体的拆分是一个重要的途径。但是,理想的产率也只能达到50%,另一半异构体只能废弃,因此不对称合成反应是理想的原子经济性绿色化学途径。2001年的诺贝尔化学奖授予了Knowles,noyori和Sharpless三位化学家,以表彰他们在不对称催化反应领域所取得的卓越成就,也表明了催化不对称反应在医药工业的重要意义。

在不对称催化反应日益发展的今天,教学中应重视案例分析,培养学生运用新观念、新技术、新方法和新型手性催化剂的思考。如动态动力学拆分的方法,使用手性催化剂催化异构化反应,这样单一光学活性化合物的产率就可以达到80%~90%。还有如不对称活化(毒化)、不对称放大、去对称化反应等新的观念、方法和技术都是需要深入研究和发展的。至于新型手性催化剂的研制,更需要重视具有我国特色的新型手性配体和相应的手性催化剂的研究和开发,如酶催化剂、有机小分子催化剂都是近年来研究的热点。在我国已有非常成功的例子――(+)-生物素的工业化不对称合成,采用的手性辅助剂和催化剂原料来自氯霉素生产过程中的手性右胺。该手性催化剂成功地应用到了(+)-生物素中间体手性内酯的合成中,大大降低了(+)-生物素的生产成本。此工艺的特点为废物利用和绿色化学的发展作出了卓越的贡献。

当然,目前真正属于高“原子经济性”的有机合成反应,特别是适于工业化生产的高“原子经济性”的有机合成反应还不多见。化学制药工艺学的教学应培养学生自觉地用“原子经济性”的原则去审视已有的有机合成反应,减少化学合成中有毒原料的使用,提高原料和溶剂的利用率,节约能源,努力开发符合“原子经济性”原则的新工艺。

参考文献:

[1]邓立新.药物的传统合成与绿色合成的原子经济性比较[J].化学教学,2005,(11):22-24.

有机化学反应原理篇4

【关键词】官能团;有机反应;联系

烃的衍生物主要包括卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯这几类物质,是高中阶段有机化学部分的核心内容,也是有机考试题中的重要考查对象。因此,学好本部分内容尤其重要。但是,烃的衍生物知识点多,密度大,关系复杂,怎样才能学好本部分知识呢?下面谈几点自己的看法。

一、抓官能团,理解物质的结构与性质间的关系。

官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。这一概念已经很清楚地说明了官能团对物质性质的决定作用。因此,抓住各种官能团的性质,理解物质的结构与性质间的关系,是学好本章的关键。

(1)结构决定性质。一般来说,物质结构中有什么样的官能团,该物质就具有该官能团所具有的性质。如:-CHo能发生银镜反应,故可推知甲酸、甲酸盐、甲酸酯均能发生银镜反应,因为它们的分子结构中都含有-CHo。又如:下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(a)

a.

B.

C.CH3—CH=CH—CHo

D.

[解析]a物质含有-oH可发生酯化,含-CHo可被还原也可发生加成反应,与-oH相连的碳的邻碳上有氢原子,所以,a物质还可以发生消去反应。

在学习官能团决定物质性质的同时,还应注意到:具有相同官能团的物质,由于受其它原子或原子团的影响,又会表现出不同的性质。如:苯酚和乙醇的官能团都是羟基,但是苯酚显示弱酸性,乙醇却无弱酸性。这是因为羟基受到苯环的影响,使得苯酚分子中的o-H键比乙醇分子中的o-H键易断裂。又如:醛、羧酸、酯的分子结构中都含有羰基,但因为它们所处环境的不同,在性质上也有很大的不同:醛中的羰基可与H2加成,而羧酸和酯中的羰基却不能与H2加成。

(2)物质的性质反映其结构。由物质的性质信息可以推测官能团或物质种类。如:

①能使溴水和酸性高锰酸钾褪色的有机物常含有“C=C”或“CC”等

②能发生银镜反应的有机物含有“—CHo”。

③能与na发生反应产生H2的有机物含“-oH”或“-CooH”.

④能与na2Co3或naHCo3溶液反应产生Co2的有机物含有“-CooH”.

⑤能与naoH溶液反应的有“酚羟基”和“—CooH”。

⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应,显紫色的有机物必有酚羟基。

⑦能发生酯化反应的有机物含有“-oH”或“-CooH”。

⑧能水解生成醇和酸的有机物含有酯基。

⑨能发生水解反应的物质有卤代烃,酯等。

⑩能与氢气加成的有碳碳双键,碳碳叁键,醛或酮中的碳氧双键及苯环。

二、抓常见类型的有机反应

烃的衍生物一章几乎囊括了所有常见的有机反应类型。如:氧化反应、还原反应、加成、取代、消去、水解、酯化等。因此,学好有机反应弄清反应的条件、反应的部位,理解反应的实质、掌握反应的规律,也是学好本章的关键之一。

1、加强对比,弄清反应的条件。

(1)温度不同,反应类型不同。

如:2CH3CH2oHCH3CH2oCH2CH3+H2o(取代反应)

CH3CH2oHCH2=CH2+H2o(消去反应)

(2)溶剂不同,反应类型不同。

如:卤代烃与强碱的水溶液共热发生的是取代反应(也属于水解反应),生成醇,而与强碱的醇溶液共热则发生消去反应生成不饱和烃。

CH3CH2Br+naoHCH3CH2oH+naBr

CH3CH2Br+naoHCH2=CH2+naBr+H20

(3)催化剂不同,反应进行的方向不同。如

CH3CooH+C2H5oHCH3CooC2H5+H2o

(4)催化剂不同,反应进行的程度不同。

如:CH3CooC2H5+H2oCH3CooH+C2H5oH

CH3CooC2H5+naoHCH3Coona+C2H5oH

这是因为酯在碱做催化剂的条件下水解时,生成的羧酸被碱中和,使得酯的水解平衡正向移动,故此时的水解程度大。

弄清了反应条件对反应的影响,就可以根据反应条件推测反应类型、反应物、生成物种类。如:

①反应条件为浓硫酸加热的反应有:醇的脱水(170℃,为消去生成烯的反应)、酯化反应。

②反应条件为稀硫酸加热的反应有:酯的水解。

③反应条件为“naoH水溶液,Δ”的反应有:卤代烃的水解或酯的水解等

④反应条件为“naoH醇溶液,Δ”的只有卤代烃的消去

⑤反应条件为“铜或银,Δ”的只有醇的氧化

⑥连续氧化为醇醛酸的衍变:

R—CH2—oHR—CHoR—CooH

2、认清反应部位,理解反应实质,掌握反应规律。

学习有机反应,不能单纯地死记硬背反应方程式,而应该弄清反应的来龙去脉,认清反应中价键的断裂部位、连接部位,理解反应的实质,掌握反应的规律,才能更好地进行基础知识的迁移应用,达到举一反三、触类旁通的目的。

如:①.酯化反应的实质:羧酸分子中脱去羟基,醇分子中脱去羟基中的氢原子,羟基和氢原子结合成水,其余部分连接成酯。

只要理解了反应的实质就很容易写出CH3Co18oH和C2H516oH在浓硫酸存在下加热反应的化学方程式:

CH3Co18oH+C2H516oHCH3Co16oC2H5+H218o

②.卤代烃及醇发生消去反应的实质是:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢或一个水分子,从而形成不饱和化合物。

例:下列物质中不能发生消去反应的是:(BC)

a.B.

C.D.

解析:由消去反应的实质知:分子中至少得有两个碳原子,并且与连有卤素原子或者羟基的碳原子的相邻碳原子上得有氢原子。

③.醇类发生催化氧化反应的实质:醇分子中断裂o-H键及和-oH相连的一个C-H键之后形成了新的C==o双键。由此还可以总结出醇类发生催化氧化反应的规律是:连有羟基的碳原子上有一个H则生成酮,有两个H则生成醛,若无H则不能发生催化氧化反应。

例:下列物质中能发生催化氧化反应生成醛的是:(BD),生成酮的是:(a),不能发生催化氧化反应的是(C)

a.B.

C.D.

三、编织网络,理清各类物质间的联系。

每一类烃的衍生物都有各自的特性,但相互间又有一定的联系。并且在考题中往往不是以单一的知识点出现,而是以综合题的形式考它们之间的相互转化,以此考查同学们的综合应用能力、知识迁移能力等。此外烃与烃的衍生物之间紧密联系,彼此制约,相互转变,有其内在规律,只有掌握烃及其衍生物间的转化,才能理清知识联系,形成知识网络,才能达到融会贯通、灵活应用。烃与烃的衍生物之间的转化关系总结如下:

(1)各类有机物之间的相互转化关系:

(2)几种常见的有机物之间的相互转化:

有机化学反应原理篇5

如何进行高效的有机化学复习。笔者就全国高考理综卷有机题特点入手,谈如何复习有机化学?

1全国高考理综有机题特点

有机化学是高中化学知识中的重点、难点,也是高考化学试题的热点。2007年全国高考理综卷(Ⅰ)、Ⅱ)化学试题(占108分),有机化学各有两道题,第12题为选择题(6分),第29题为综合题(15分),共21分(占19.4%)。选择题考查了有机化学的基础知识,综合题考查了有机化学的综合知识。

1.1以烃为素材,考查结构特点

例1.(全国理综Ⅱ卷12题)仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位烃的分子式是()

解析:仔细分析表格中烃的分子式可挖掘出其规律:所给9组物质可平均分为3组,每小组中的碳原子数恰好是组别加1,每组烃的排列顺序为炔烃、烯烃和烷烃,从而可知第15位物质为C6H14。此题以“排列组合”形式出现,极为新颖,考查学生的思维能力和思维品质,有利于提高学生分析问题与解决问题的能力,是2007年高考理综有机选择题的一大亮点。

1.2以烃的含氧衍生物为素材,考查信息特点

例2.(全国理综Ⅰ卷12题)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为()

a.4B.5C.6D.7

解析:据题中信息(1)该有机物仅由C、H、o三种元素组成,(2)其相对分子质量小于150,

(3)氧的质量分数占50%,则该分子中氧原子数为150×50%/16=4.687即氧原子数只能为4,由此推知该有机物中C、H的式量和为128×50%=64,所以碳原子数最多应小于64/12=5.333即最多应为5个。此题以信息题形式出现,很新颖,考查了学生获取信息、处理信息、转换信息的能力,有利于提高学生的推理能力、数据处理能力和创新能力。

1.3以有机框图为素材,综合考查有机物的相应知识

例3.(全国理综Ⅰ卷29题)图1a、B、C、D、e、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题:

(1)D的化学名称是_____________。

(2)反应③的化学方程式是_________。(有机物须用结构简式表示)

(3)B的分子式是_______。a的结构简式是_______。反应①的反应类型是_______。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_________个。

(i)含有邻二取代苯环结构、(ii)与B有相同的官能团、(iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_________。

(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途____________。

CH3CH2oH答案:略。此题以“三反应”为素材(酯的水解反应、酯化反应和醇的消去反应),通过对有关结构简式的推断,考查了有机物的名称、分子式、结构简式和同分异构体的知识,是一道中等难度的有机综合题,它有利于提高学生的自学判断、信息检索、信息转换、分析推理、综合运用等自学能力和思维能力。

1.4以有机官能团为素材,综合考查其结构特点及性质

例4.(全国理综Ⅱ卷29题)某有机化合物X(C7H8o)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14o2):X+YZ+H2o

(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是①(填标号字母)。

(2)Y的分子式是②,可能的结构简式是:③和④。

(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体e发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8o3)。

F可发生如下反应:F

该反应的类型是⑤,e的结构简式是⑥。

2如何进行高效的复习

2.1重视基础,抓纲扣本

复习有机化学时,应依据考纲规定的考试内容,以现行教材为蓝本,全面复习有机化学知识,牢固掌握有机化学的基础知识和基本技能。从以下几方面进行复习。

(1)归纳官能团:

等。根据官能团,抓住反应机理,揭示本质,达到举一反三的目的。

(2)归纳有机反应类型:取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、水解反应、显色反应等,要求学生能迅速、准确地根据有机反应物及反应条件写出其化学方程式。

(3)要以点到线,以线到面,进而形成知识网络。抓住烃及其衍生物的内在联系,把各类代表物的结构、性质、制法、用途和转化关系融为一体。复习有机化学时,以乙烷、乙烯、乙炔、苯及其同系物、溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等常见代表物的转化和性质进行网络化(如图2)。

2.2强化实验,培养能力

化学是实验学科,必须重视实验复习。在复习有机化学时,要强化有机化学实验(包括演示实验和学生实验)的复习,对乙烯、乙炔的制法及性质实验,乙醇、乙醛和苯酚的性质实验,乙酸乙酯的制取,应从实验目的、实验原理、反应仪器、操作方法、实验现象等分析并掌握,要根据实验目的和要求设计有机实验,从而巩固知识,培养能力。

2.3精讲精练,提高能力

精选习题训练学生时,要控制数量,讲求质量,既不能搞题海战术,也不能猜题和押题以偏概全,老师要选择具有启发性、代表型、规律性和针对性的有机习题,采用“多变、多析、多问、多解”的导向法组织学生练习,鼓励学生一题多解,多角度、多层次分析问题。从07年高考理综有机化学综合题来看,应重点对有机框图题的训练,可采用题眼突破法、正面推理法、逆向推理法和正逆推理法等,对有机信息迁移题,可采用类比推理法、以旧带新法和以新衬新法等来引导学生进行题解。

讲课时要重视解题的失误诊断,分析到底是学生知识掌握不牢,还是能力不够,是审题不准还是思维有失误。要讲清解题思路和方法,指导学生。对学生作业中发现错误较多试题,一定要抓住错误订正、错题再测的工作,提高复习的实际效果,从而提高能力。

有机化学反应原理篇6

一、多媒体强化课前研究

课前研究是讲课教学的准备,只有课前研究进行充分,才能上出高质量的课,才能取得理想的教学效果。利用计算机强化课前研究,辅助备课是一个很好的途径。计算机备课便于随时修改教案,当然这并非计算机辅助备课的主要目的。现在很多地方要求老师实行无纸备课,即要电子备课。如果想进行多媒体辅助教学,要备好一节课是不容易的,要输入文字、制作动画等则需花二、三天才能备好一节课。但随着网络技术的发展,我们可以通过网络的资源共享,想备好一节含有多媒体的课就容易很多了,不会制作动画可以到网上找,结合自己学生的实际加以修改,这样变成自己的课件,可大大加快老师的备课速度和质量。

二、多媒体优化教学过程

化学的新课,不容置疑是教学中非常重要的部分,许多化学现象、化学概念、化学反应、化学规律都要求学生在学习新课时有一个正确的第一印象,这样可以避免学生在以后的学习中造成认识上理解上的模糊或错误。在讲授新课时,利用计算机多媒体技术,运用文字、声音、图像来刺激学生和调动学生多种感官,以多种方式,不同的表现手法对新授课的内容进行加工,生动、有趣地展现于学生面前,让学生充分认识化学现象,化学反应及规律。同时,计算机多媒体技术还可以加大传输的信息量和信息传输的质量,实现课堂的优化组合。实践证明,正确利用计算机多媒体辅助教学使课堂生动形象,学生普遍感兴趣。

1、创设情景

情景是使人入胜的好途径。利用多媒体计算机,创设愉悦的课堂情景、求知的课堂情景、成功的课堂情景,适时地呈现适当内容的形象材料给学生多通道的刺激,让学生边听边看边思考,充分调动学生的多种感官来认识理解化学表象和本质。用生动、具体的化学现象揭示物质结构、化学反应,变主动为客观,变枯燥为生动,就能极大地激发起学生对化学的兴趣,引起探索化学世界的好奇心,为积极主动地学好化学打下良好的基础。

2、剖析机理

物质的结构,化学反应的机理,学生理解起来很困难,多媒体能很好地解决这个问题。以其丰富的表现力把化学现象,化学过程形象生动地呈现出来,特别是学生平时无法观察的难以了解的更显示出巨大的作用,为化学知识的理解和掌握提供了最充分的认知。利用flas将钠原子、氯原子的化合过程展示出来。起初的钠原子、氯原子自动相遇后在一定条件下,钠原子最外层上的电子转移到氯原子最外层电子层上,融入并绕氯原子核运转,同时显示出负电性,此时,钠原子最外电子层消失,使次外层变成了最外层,同时显示出正电性,在静电作用下,两离子相互作用形成naCl.多媒体使许多通常看不见的反应过程变成了生动有趣的化学过程。如HCl的形成过程、金刚石和石墨结构的差异、红磷和白磷的结构区别都可以得到很好的说明。一般化学反应都进行得较快,无法控制,学生难以看清,难以理解,利用多媒体技术二维或三维动画软件,可模拟化学反应的过程,进行随教学过程而同步控制。多媒体信息量大而快,增大了知识的密度,加快了教学的节凑,提高了课堂的效益。

3、解剖难点

氧化汞热分解成汞原子和氧原子,许多汞原子聚集成金属汞,两个氧原子结合成一个氧分子,许多氧分子聚集成氧气。这个内容是为了给学生建立原子的概念,单就书上内容、图示、讲解,让学生较好地理解原子概念确有一定的难度,把这个内容开发成课件,学生看见了形象逼真的动态演示,较好地理解了原子概念,使教学重难点的解决犹如破竹之势,顺利完成。

4、运用电教媒体,优化实验,借助电教媒体,可较好地解决这个难题,可以优化化学实验。

(1)增强实验的可见度,强化实验的演示效果

例如,演示金属钠与水的反应实验中,过去是钠与水反应在大烧杯中进行,可改在方型投影试管中盛有滴加酚酞的水,然后加入金属钠,学生在投影屏幕上能清晰地观察到“浮、游、熔、响、红”等现象,实验效果明显得到提高。

(2)模拟有毒、有害物质的实验,减少污染

中学课本中有些实验,如氯气、一氧化碳的毒性是无法让学生感知的,这时,可借助计算机设计三维动画片小白鼠中毒死亡,告知学生在日常生活中要谨防煤气(一氧化碳)中毒。

(3)模拟化工生产过程

对一些化工生产过程,如接触法制硫酸、氨氧化法制硝酸等,学生大多数未见过,缺乏感性认识,用计算机多媒体可形象、逼真地表现出每一步生产过程,对于各个环节也可以反复演示或局部放大。

(4)模拟化学反应过程

模拟无机或有机化学反应过程,使学生看到化学键的断裂及重新组合的过程。例如,高二有机化学中羧酸和醇的反应,羧酸是提供氢还是提供羟基?学生根据已有的经验,很容易把中和反应跟酯化反应类比,认为酯化反应中,羧酸提供氢而醇提供羟基,为突破这一教学难点,可利用电教媒体模拟含的醇跟羧酸起酯化反应,形成含有的酯这一反应历程,证明羧酸提供羟基而醇提供氢。

5、演示整合

化学教学中经常要对前后不同时期学习的内容进行比较、归纳、概括、总结。多媒体能很好的展示相异反应类型、相似反应过程等。诸如氢气、氧气、二氧化碳的制取收集,氢气、碳、一氧化碳还原氧化铜等的比较、总结,以上内容,重做实验,既浪费时间,又无新鲜感,利用多媒体文字、声音、图像、表格、动态再现化学实验,唤起学生对旧知识的回忆,进一步得到同化,使学生知识有了结构和系统。更重要的是对学生的思维能力进行了培养,让他们知道化学反应不是孤立的,学习化学知识也不能单一学习。

6、提高可视度

对于学生来说,注意是感知的基础,是良好学习质量的必要条件。化学教学中的演示实验和学生分组实验,都是为了给学生提供观察的对象,要求学生有目的地进行细致的观察。初中化学实验许多是在试管中进行。看清反应现象仅是前排学生的专利,而后面的学生只是陪客而矣,很难看见试管中发生的情形,哪里来什么观察,又怎么引起注意。利用现代媒体大大提高了演示实验的可视度,达到促进教学的目的。

三、多媒体辅助学结

复习课一般应将该章知识的内在关系、外在异同和与其他章节的联系、差别展示给学生,让学生知道这些联系及差别。利用计算机多媒体技术可将知识结构事先用软件输入到计算机中,复习时一边讲,一边逐步把知识结构显示出来。

有机化学反应原理篇7

关键词:信息技术;有机化学;必要性;结构;实验

信息技术与课程的整合就是通过课程把信息技术与学科教学有机地结合起来,从根本上改变传统教与学的概念以及相应的学习目标、方法和评价手段。而这种整合对学科教学来说也是必要的。随着教学要求的进一步提高,教学目标的不断提升和深化,信息技术进入学科课堂教学已是必然。

对化学学科教学来说,合理适当地运用信息技术不仅能够大幅度提高学生的学习兴趣,更重要的是能够将学科知识呈现得更加直观、形象,甚至能将一部分传统教学手段无法呈现的内容以精彩的形式展示出来,使得学生容易理解接受,大大增强了教学效果。对有机化学课程教学来说,笔者认为主要表现为以下几个方面。

直观地展示有机物结构

有机物分子的空间结构比较复杂,也很抽象,如果学生对有机物的空间结构缺乏想象力,那么仅凭教师的讲解,是很难想象出有机化合物的空间结构的。比较简单的有机物如甲烷、乙烯、乙炔、苯等小分子可以借助模型来展示其结构。但是那些结构复杂的有机物就不适合于使用模型了,当有机物中原子个数较多、连接方式较复杂时,模型难以真实再现其空间结构。并且有的模型制作较困难,如多元醇、醛类、羧酸、氨基酸、卤代烃等原子种类和个数较多的分子模型,在保存、使用过程中都会受到一定程度的限制。

若是利用信息技术中的三维图形功能,则可以轻易解决化学模型的不足。在教学中可以借助一些优秀的软件来达到应有的效果,如Flash,在绘制化学分子结构模型时可以将二维平面结构转化为三维立体结构。例如,卤代烃分子、葡萄糖分子的球棍模型和比例模型,可制作出任意旋转的三维分子结构,从不同角度清楚观察有机物三维立体结构的外观,并将结构中的不同原子赋予其不同的颜色,这样不仅将有机物的结构直观地呈现在学生面前,还给学生以美的享受,枯燥的分子立即变得活灵活现,能大大激发学生的学习兴趣。这些是传统的教学手段所无法达到的。

形象地演示有机反应原理

学生在学习有机化学时,感受最深刻的就是有机化学反应方程式难书写、有机反应历程过于复杂抽象。大多数有机化学反应历程都涉及原子的断键及重新成键的过程,如碳碳双键的断键加成反应,苯的加成反应和取代反应,乙醇的消去反应和氧化反应,乙醛的氧化反应和还原反应,乙酸的酯化反应,酯和油脂的水解反应,葡萄糖的各种反应,其中都有比较复杂的断键成键过程,比较抽象,要将其变化过程表述清楚需要教师做大量的讲解和板书。

若运用信息技术将这些过程制作成动画,向学生展示其微观演变过程,通过形象化的手段进行直观性模拟展现,学生会真实地“看到”原子的变化过程,利于学生更清晰地掌握反应机理。此外,加成、加聚、消去、酯化、水解、催化氧化等典型有机反应类型,做成动画演示其反应机理,让学生直观看到反应时物质内部所发生的变化,从而更好掌握典型有机反应的原理,而且可以节省大量的板书设计。

例如,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。这个过程应用了乙烯的加成反应原理,但是要想把生成聚乙烯的过程完整地展现给学生,在有限的黑板板面上是不容易的。此时我们可以借助信息技术,制作一个关于加聚反应的动画视频。若干个乙烯分子一字排开,动画演示每一个乙烯分子的断键过程,慢慢地过渡到断开的化学键重新结合成新的化学键,这样,多个乙烯分子最后相互之间“手拉手”,形成了一条长长的直链——聚乙烯。由聚乙烯的结构进一步分析其结构特点,得出聚乙烯的结构简式,从而顺利书写其化学方程式。这段动画的播放,比起教师的板书和讲解效果要好得多。

生动地模拟有机物性质实验

化学是一门以实验为基础的自然科学,以实验促教学是提高化学教学质量的关键。课堂演示实验是化学课堂教学中最常用的教学辅助手段,所以演示实验的成功与否对课堂教学质量有着至关重要的影响。但是,很多实验因为各种条件的限制往往达不到理想效果。譬如,有些演示实验,教师只能在讲台上演示,这就导致只有前面几排的学生才看得清楚实验现象,后面很多学生都看不清楚,这样的演示实验就不能很好地发挥其应有的作用;而且现在教材中的某些演示实验,由于种种原因存在一定的缺陷,如现象不明显、不安全、药品用量大、污染严重、操作复杂费时等。教材上有些实验的可操作性差,实验中产生一些有毒气体,而目前大多数学校班级不具备通风的条件。例如,制取乙炔的实验中因副反应产生的H2S、pH3等气体,制乙烯时副反应产生的So2气体,溴苯的制取试验中会发出的液溴和苯的蒸气,这些有毒物质都会直接影响学生的身体健康和课堂教学。

而利用多媒体可展示课堂演示实验无法演示的有毒的、微观的、极慢的或极快的化学过程。例如,有机化学中甲烷与氧气的爆炸性实验,演示起来具有一定危险性。若这些爆炸性实验做成动画,配上爆炸响声进行模拟播放,既可以避免在实验过程中可能造成的危险,确保了师生的安全,又因为有视频和音频的呈现,生动活泼、惟妙惟肖,教学效果极好,很大程度地调动了学生的学习兴趣和积极性。

当然,多媒体实验是对课堂演示实验的一种补充。信息技术的应用不能完全代替化学实验操作,只能作为化学实验的补充和延伸。因为通过化学实验可以来培养学生的动手能力、观察能力、分析问题和解决问题的能力,即使是失败的实验,也可以从中学到不少相关的知识。

如何在有机化学课堂中对信息技术进行整合,使之最大程度地发挥优势,是每一位化学教师需要认真思考的问题。在教学中只有深入研究和实践如何充分而恰当地设计、开发、运用信息技术,使之与其他手段有机结合,优化课堂教学,力求最大限度地提高效率,才能体现出信息技术辅助教学的真正价值。

总之,信息技术与有机化学教学的整合,不仅仅是一种教学方法的更新,更重要的是把信息资源引入化学教学活动中,合理、机动地运用信息技术的辅助功能,给学生提供视觉和听觉感受,有效地培养学生自主学习、主动发展的意识和能力,把学习空间还给学生,充分挖掘学生的创造潜能和对信息的获取、分析、加工、创新、应用能力。

信息技术与学科课程整合不是一朝一夕能完成的,但只要持之以恒,大胆把信息技术当成工具用于教学中,一定能取得不错的教学效果。

参考文献:

[1]田文涛.试论高中化学多媒体教学的辅助作用[J].高等函授学报(哲学社会科学版),2005(8).

有机化学反应原理篇8

关键词:氧化还原反应;教学难点;教学建议

文章编号:1008-0546(2015)10-0030-03中图分类号:G632.41文献标识码:B

doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2015.10.012

氧化还原反应是化学反应的半壁江山,氧化还原反应贯穿中学化学的教学,氧化还原反应教学的成败会对学生能否更好地理解化学、运用化学产生深远又连锁的影响。在不同的学习阶段,氧化还原反应的概念由表及里,应用由易到难,呈现出分阶段提升又相互衔接趋势,不管是传统教材还是新教材,都采取了分阶段落实的策略。梳理各阶段氧化还原反应的教学难点及其衔接关系,处理好各阶段的教学侧重点和教学目标,有利于整体提高氧化还原反应的教学效率。

一、初中阶段氧化还原反应教学现状对高中阶段的影响

初中阶段,氧化还原反应的概念是建立在得失氧的基础上,对学生的要求停留在表面上。氧化还原反应被分割成两部分内容:氧化反应与还原反应,要求学生能认识到某物质得到氧元素即发生了氧化反应,某物质失去氧元素即发生了还原反应,并能根据这一特征对具体的反应进行判断。较高的要求是:从氢气还原氧化铜反应认识到在同一个反应中,某物质发生了氧化反应,另一物质也会同时发生还原反应,氧化反应与还原反应存在在同一反应中。

由于化合价概念与元素化合价判断在初中化学教学中并不是重点知识等原因导致初中化学中化合价概念的削弱。这种削弱反映在高一新生学习化学的困难上:一是化学式书写基本靠记忆,经常出现下标错误,对稍陌生的物质化学式书写一筹莫展;二是同一元素在不同化学式中呈现的化合价认识混乱;三是在学习运用化合价理解氧化还原反应感到困难。因此,高一化学教学在处理初高中化学教学衔接时,突出化合价教学,帮助学生认识到化合价的重要性,帮助学生从源头上理解化合价,把化合价作为元素的重要性质与标志贯穿到元素及其化合物、物质结构等教学。

二、必修化学1中氧化还原反应概念及其教学

必修化学1中氧化还原反应概念是全册教材的重点之一,是对初中阶段相关知识在认识深度与知识拓展的一种升华。其内容标准是:从电子转移的本质上认识氧化还原反应,对后续学习到的化学反应能从氧化还原的角度来分析。通过化学1的学习,形成氧化还原对立统一的观念,化合价升降守恒与电子得失守恒的观念,从更深层次上认识氧化还原反应的本质,学会运用化合价升降判断氧化还原反应,分析氧化剂与还原剂,比较氧化性和还原性,把物质的氧化性和还原性与物质结构联系起来并作为物质的重要性质。

从教学实际来看,这部分内容多数学生感到困难,主要表现在:

1.概念混乱:当氧化反应、被氧化、氧化剂、氧化性、氧化产物及其镜像概念一起出现时,学生难以区别,难以从本质上理解而只能靠记忆,在具体运用时常常颠倒,往往在这节课搞清楚了,运用过关了,等到了下一节课或稍长一段时间后又如坠入云雾。

2.意识不强:化合价是学习氧化还原的基础也是重要的方法,初中教学导致化合价概念的薄弱认识成为高中学习氧化还原反应的“短板”。在分析氧化还原反应时,意识与能力都显得力不从心,在稍复杂的反应面前,缺乏分析的方法与勇气。

3.思维僵硬:初中时,氧化还原反应是从得失氧的角度来认识,比较表面,理解起来难度不大。而高中需要从化合价升降来判断,从得失电子来理解,这时,没有实验佐证,电子得失与化合价变化只能建立在物质性质与物质结构的基础上,因此,不少学生感到抽象。在具体分析一个反应时,思维僵化,无从下手。

教学对策是:

1.处理好初高中的教学衔接,特别要强化化合价概念。做好概念学习的递进性,防止大量相似、相对立的概念同时呈现,创设实验,优化语言表达,使概念学习生动化、形象化,尽量分散教学难点,降低学习起点。

2.从词意上帮助学生理解概念。氧化反应与还原反应的前提是化学反应、氧化反应:物质跟氧化合,如金属生锈了,燃料燃烧了。还原反应:恢复原状,含氧物质失去氧,如冶炼金属。氧化与还原、被氧化与被还原是物质在反应中表现出的一种动作,氧化:主动语态,如氧气氧化了铜;被氧化:被动语态,如铜被氧气氧化了。氧化剂与还原剂是指物质,剂即“药剂”即指化学物质,在化学反应中当反应物。氧化性与还原性是指物质表现出的性质。氧化产物与还原产物是指反应中的生成物。它们的对应关系是:氧化剂具有氧化性,能够氧化还原剂,本身被还原剂还原生成还原产物。

3.帮助学生形成镜像概念,帮助学生建立守恒观。氧化与还原是对立统一的,是一对镜像概念,互相存在。有氧化就有还原,甲物质氧化乙物质,就意味着甲同时被乙还原,甲物质中有元素的化合价升高,就意味着同时乙中有元素的化合价降低,甲物质失去电子,就意味着乙物质得到电子。通过概念的镜像组对和守恒观的感悟,梳理概念群,避免陷入判断颠倒、概念混乱的“泥沼”。

4.分阶段落实,不求一步到位。第一阶段侧重于概念的理解,从词意上和从电子得失的两个层面上理解,夯实概念。第二阶段运用概念,在后续元素及其化合物的教学中,让氧化还原概念的分析成为常态,任何物质的性质学习都要让学生运用氧化还原反应原理进行分析,从电子得失和化合价的角度指出该物质具有氧化性还是还原性,发生氧化反应还是还原反应,其对应产物属于哪类,具有哪种性质。使氧化还原反应的概念群融入到具体物质性质的学习中去,成为学生固有的概念和分析物质性质的常用工具。第三阶段更深入地理解概念的内涵,如氧化性与还原性的决定因素是什么,与物质的结构有什么关系,氧化性与还原性的比较如何判断,如何理解金属活动性与金属离子氧化性关系。第四阶段运用电子得失配平氧化还原反应方程式。

三、必修化学2中氧化还原反应概念及其教学

化学2由两部分组成,一是物质结构与化学反应原理,二是有机化学基础。虽然均没有明确标出氧化还原反应概念,但在这两部分中,都有氧化还原反应的身影。

在化学2中,氧化还原反应作为学生已知的概念渗透其中。其定位是进一步提高学生运用氧化还原反应原理分析问题的能力,进一步拓展氧化还原反应的概念范畴,丰富学生对氧化还原反应原理的认识。把氧化还原反应作常用概念应用于化学2及后续各模块的教学中,借助新内容的载体不断强化、巩固,从而达到熟练应用,成为学生分析问题的化学方法。

专题1“微观结构与物质的多样性”中,通过原子结构、离子结构的知识载体,要求学生通过分析微粒的核外电子排布、结构示意图、微粒半径等分析微粒得失电子的可能性和能力强弱,深化认识氧化性、还原性及其强弱的本质。在化学1学习中,单质得失电子能力与相应离子得失电子能力,元素在不同物质中呈现出的氧化性与还原性是学习的难点,“易得难失,易失难得”规律模糊。本专题的学习是帮助学生拨开这些“云雾”的关键和契机。

在周期律与周期表的学习中,要把氧化性、还原性等概念纳入其中,与物质的金属性、非金属性注意区别联系,与元素化合价的变化趋势联系起来。在教学中需要创设情景,多给学生运用氧化还原反应原理分析问题的机会,充分暴露学生对概念的掌握程度,对学生暴露出的概念混淆、判断颠倒等错误,需要及时纠正,在分析问题过程中,不断强化巩固。

专题2“化学反应与能量变化”中,涉及到氧化还原反应原理在生产生活中的实际应用。让学生认识到氧化还原反应原理虽然概念众多、抽象,但并不是“从理论中来到理论中去”的“空对空”,而是有其现实意义,充分发挥电化学对学生学习氧化还原反应的激励作用。

在化学2中,电化学部分属于基础,对学生的要求不高。无论是原电池还是电解,其化学反应的基础是氧化还原反应。引导学生从氧化还原反应的本质上过渡到电化学的学习中来,氧化还原反应的本质是电子转移,既然反应中存在着电子转移,那么,我们就有可能把电子转移外化,让电子真正“转移”起来,这就是原电池、电解的认识基础。

电极反应分成氧化反应与还原反应,即把一个完整的氧化还原反应“拆开”成两部分。从初中氧化反应与还原反应各自独立表述到化学1氧化还原反应合二为一,突出氧化与还原的对立统一关系,再到化学2电化学中氧化反应与还原反应的独立存在,实现了概念认识的螺旋式上升,对此要充分认识到从分化到统一再到分化的教学意义,防止由于教学认识不到位给学生造成莫名其妙之感。

四、各选修模块中氧化还原反应概念及其教学

氧化还原反应作为基础概念,出现在各选修模块中。总的来说,各选修模块中氧化还原反应概念并没有新的拓展,重在应用,在教学中的任务也是回顾、巩固、应用、深化,使氧化还原反应成为学生分析化学问题的“常规武器”和基本思维方式。

《化学与生活》、《化学与技术》两模块侧重于化学知识的一般应用,在氧化还原反应概念范畴里,要让学生熟悉常见氧化剂、还原剂及其生产生活中的应用。

《有机化学基础》:从得失氧的角度分析含氧衍生物相互转化,醛氧化反应条件认识到物质氧化性、还原性与反应环境存在着一定关系,运用氧化还原反应的方法分析有机物性质、反应规律、反应产物及方程式配平。

《化学反应原理》:电化学建立在氧化还原基础上,在中学阶段,电化学是氧化还原反应概念的最高层次,是氧化还原反应概念的应用。要求学生运用氧化还原反应原理处理相对复杂的电极反应,物质的氧化性、还原性及其强弱,得失电子趋势及其产物等知识是处理电化学问题的工具。在教学中,需强化氧化还原反应原理,在原理的基础上,给方法,找规律,把电极反应式书写作为教学难点的突破口。

《物质结构与性质》:从物质的微观结构认识物质的氧化性与还原性,与化学2专题1进行衔接教学。氧化还原反应的概念继续深化,帮助学生从结构层面上理解相关概念与规律。

《实验化学》:重在指导学生灵活运用氧化剂、还原剂的能力,因此,需要熟练掌握常见氧化剂与还原剂及其特点,相关概念的拓展不多,主要反映在电化学实验中氧化剂能减轻极化现象等个例上。

参考文献

有机化学反应原理篇9

“十二五”规划中指出,未来五年将是化工行业发展的重要战略机遇期,将着力调整结构,重点发展化工新材料、生物化工、专用化学品等新兴产业,因此近年来报考有机化学类专业的同学也有增无减。在大众的眼中,它是一门略带神秘的学科。想对此有更清晰明确的认识,不妨从有机化学相关专业的师生故事中深入了解一下吧。

2011年,我正式成为山东大学有机合成专业的研究生。有机合成是有机化学的分支之一,学习课程主要有《高等有机化学》、《有机催化导论》、《有机化合物光谱分析》、《现代有机合成》等。学习范围大致分为两类,一为有机合成,如化学工业原料;二为基本有机合成,如化学试剂。此外,我们还必须掌握两种最基本的分析方法——正向分析法和逆向分析法,前者是从已知原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物;后者则刚好相反,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,以此类推,最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线。

爱上有机化学

一开始,我只是把这个专业当做一项任务来学,不管是专业课还是实验,都感觉有些枯燥乏味,直到在一次有机化学课上,看上去有些古板的老师居然给我们讲了一个浪漫的故事。故事是这样的:有一个孤独的亲核试剂一直暗恋着一个碳原子。他希望有一天,这个碳原子会变成碳正离子,自己能够以Sn1的机理去接近她。可是他等啊等啊,却什么也没有发生。终于有一天,当他决定直接以Sn2的机理向碳原子表白时,他却发现碳原子对于已经连在她身上面的亲核基团非常眷恋,于是他退却了。

时间一点一点地过去,这个亲核试剂始终无法忘记碳原子。可是他对自己的亲核能力没有信心——他既没有替代已经连着的基团的信心,也没有代替基团之后,自己与碳原子形成一个稳定的分子的信心。他忽然觉得,碳原子和那些基团在一起更合适。她已经习惯了目前的构型了,如果发生Sn2反应,碳原子的构型就必须翻转,他觉得不该为自己的那一点执著而让她发生改变。在接下来的时间里,孤独的亲核试剂只是注视着碳原子。有一天,一个不可抗拒的力量——一个分液漏斗,将他们永远地分开了。亲核试剂这才发现,原来机会只在方寸之间——逝去了的,永不再来。

万万没想到,化学粒子身上还隐藏着这么浪漫的爱情故事。在我为亲核试剂与碳原子的错过而唏嘘不已时,突然发现换一个角度看有机化学,原来很有意思。之前在我眼里那些冷冰冰的概念和实验,似乎在一瞬间都变得有感情了起来。这节课,让我开始爱上了有机化学。

随机应变最重要

学习有机合成,就必须做大量有机合成实验。有机合成实验是一项系统性、逻辑性很强的实践活动。虽然实验本身很有趣,可以亲眼见证几种化合物变成一种全新的化学物,但实验背后却包括了选题、查阅资料、设计路线、实验、检测、得出结论一系列的过程,单纯靠书本知识指导实验往往会失败,因为实验遇到的情况是千变万化的,所以分析和应变能力显得尤为重要。

记得在做某次实验时,前几个月同样的实验都很顺利,时隔数月再做,反应三天仍有原料没反应完。我十分纳闷,明明工艺条件是完全一样的,重复了几次为何还是这样呢。我把书上的实验步骤又仔细浏览了一遍,确定完全是按照书上的实验要求做的。思来想去,不得其解。在导师的提点下,我仔细回忆了前几个月做实验时的条件,这才发现虽然实验都是在室温条件下反应,但前几月的温度相对现在要高许多,如果把反应温度升到当时的室温会不会有不一样的结果?带着疑惑,我尝试了一次,问题果然得到了解决。

还有一次,我接手另一名同学做了一个多月都没做好的项目。他在实验中的反应收率一直做不好(反应收率是指在化学反应或相关的化学工业生产中,投入单位数量原料获得的实际生产的产品产量与理论计算的产品产量的比值)。文献中所提供的温度是溶剂沸点温度约接近200度,虽然这个同学也严格控制反应温度,但是溶液回流始终不理想。因为当时这个化合物是比较新的一种类型,文献上的资料很有限,分析方法需自己建立,且这种化合物在各种溶剂中溶解度都不是很好,研究条件很麻烦。在导师的鼓励下,我尝试自己摸索实验方法,改变反应的条件,发现提高搅拌转速能增大反应收率。再经过两天的深入分析和实验,我最终找到最佳搅拌速度,使反应收率提高了近十个百分点。

菜鸟挑战高收率

我的第一份实习是一家知名的化工公司,协助技术研发工作。在学校的学习时,我一直很自信,而在公司里我却遇到了很多意想不到的问题,生产流程中,常常遇到坏的项目,坏的路线,常常会出现顾此失彼的情况,比如先要送个样,然后回来接着做反应,这时候老员工会突然问送样结果怎么样了,于是又得放下手头工作找编号,去办公室调图等等。一开始缺乏经验,我总是手忙脚乱。实习初期,让我印象最深就是在遇到问题时要多与组长、老员工、主任沟通,这样能让我少走弯路,在总结错误经验时,就能明白了真正的实验路线应该是怎样的。

随着项目越做越多,我接触到了不同的反应类型,很多是学校里上没有接触过的。有一次,我要做一个中间体工艺放大工作。这个工作的核心内容是技术攻关,即如何将一个非常复杂的化学反应优化放大,完成三百公斤旋光性对映体的生产。对于有机合成的研究生来说,这个工作充满了未知,不过从另一角度看,但如果能啃下这块硬骨头,将是对我能力的极大提高,于是我毫不犹豫答应了与部门技术指导一起参与这个项目。

这个中间体的合成分为三个步骤,一是高温(140摄氏度)下进行三加二环加成反应得到消旋产物的二聚物,然后再将二聚物转化成消旋性产物,最后将消旋性产物拆分成所需的旋光性对映体。在我们接手之前,已经通过多批次的办法合成了40公斤的旋光性对映体,但当时的平均收率比值只有16%左右,技术人员对此很不满意,而这距离300公斤的任务还有很大的差距,怎么办?

有机化学反应原理篇10

唯物辩证法是马克思主义哲学的重要组成部分,是人类认识和改造世界的科学方法论.正如恩格斯所说:“辩证法对于今天的自然科学来说是最重要的思维形式,因为只有它才能对于自然界所发生的发展过程,为自然界中的普遍联系,为从一个研究领域到另一个研究领域的过渡提供类比并从而提供方法.”化学作为自然科学的一个重要门类,在发展过程中离不开辩证唯物主义的指导.在有机化学教学中,教师如果能根据学科的特点,结合教材的实际内容对学生进行马克思主义哲学思想的教育,培养他们用唯物辩证法观察分析、解决问题的方法和能力.不仅能提高教学效果,更有助于他们形成科学的思维形式.为此,我借助唯物辩证法中的几条经典理论为骨架,重新构建有机化学的知识结构.进行了如下的教学设计.

一、导学案的设计

【学习目标】

(1)归纳有机化学知识要点.

(2)通过相互讨论、补充,培养合作学习精神.

(3)建立唯物观与有机化学知识的内在联系观,学会辨证地看待各个化学知识点.

【问题导引】

(1)结合“量变引起质变,质变促进量变”理论分析有机化合物状态、溶解度以及羧酸酸性强弱变化等.

(2)结合“内因起决定作用,外因起影响作用”分析有机化学反应的异同.

(3)结合“事物是联系的观点”分析有机化合物中基团的相互影响.

(4)结合“普遍性和特殊性观点”分析各类烃的衍生物的性质.

二、教学过程简介

提前一天下发导学案,学生预习整理.在课前将导学案收回批改,发现不少学生已经总结了不少的东西,虽然有些比较牵强,但都是学生自己概括归纳的结果.

上课后,先分小组进行讨论,补充和完善导学案,教师作适当点拨.15分钟后,每组派代表上来展示预习成果(由于有些内容比较多,书写比较费时,利用投影仪展示成果).

展示主题——量变和质变的关系

生1:①烷烃的熔沸点随着碳原子增多而升高,相同碳原子的烷烃随着支链的增多而降低;气态烃指的是碳原子小于等于4的烃.

②饱和一元醇在水中的溶解度随着碳原子数目的增多而降低,相同碳原子的醇随着羟基数目的增多溶解度增大.醛、羧酸也一样.

③饱和一元羧酸的酸性随着碳原子数目的增多而减弱.

④蛋白质溶液中加盐引起的变化,加普通盐(阳离子的摩尔质量一般小于铜)是盐析,物理变化;加重金属盐是变性,化学变化.

⑤糖水解所需硫酸的浓度随着糖单元的增多而增加:二糖是稀硫酸,淀粉是20%的硫酸,纤维素是70%的硫酸.

⑥加成和加聚的关系,加成一般是两个分子之间的反应,而加聚则是成千上万个分子之间的反应,相当于是加成的高级形式.

⑦分子式相同醇与醚,由于结构不同,沸点也不同.

此时有学生补充:⑧醇和酚,由于羟基所连位置不同,羟基上的氢原子活泼性不同.

⑨酯碱性条件下水解一般是1mol酯键消耗1molnaoH,但若是酚酯,则要消耗2molnaoH.

⑩醇在发生催化氧化反应时,若与羟基相连碳上只有一个氢原子则被氧化成酮,有两个及以上氢原子则被氧化成醛.

又有学生对⑧觉得不符合该主题,应放在“事物是联系”的主题下更合适.

点评:由于其自身的内在矛盾,事物在发展过程中,一些因素和矛盾必然产生负面影响转化为对立面.事物的发展和随对立面的转化表现出由量变到质变的飞跃,又由质变到量变的回归.这是唯物辩证法最基本的规律之一即质量互变规律.在有机化学里,如熔点、沸点、玻璃化温度、粘流化温度等都是量变引起质变的转折,这种量变是一种最简单的形式,它并不影响物质的组成与结构.从小分子到高分子,是由于分子量增大到一定程度引起的质变;同系现象是由于相同原子团数目的增减引起的质变;烷、烯、炔化学性质的差异是由于分子中氢原子数目的依次减少引起的质变;卤素氟、氯、溴、碘化学活性的递变是由于核外电子层数的递变;同分异构体性质的差异是由于分子的内部能量不同所致;浓稀硫酸、硝酸性质的不同,是由于物质浓度的不同而引起的质变等;正如恩格斯所说:“化学可以称为研究物体在量的构成改变的影响下所发生的质变的科学.”

展示主题——内因和外因的关系

生3:有机化合物中结构或官能团决定了物质的性质.如,

①烷烃单键结构决定了化学性质的稳定性,它的特征反应是取代.

②不饱和烃中的碳碳双键、碳碳叁键由于其中的一两根键容易断裂,化学性质比较活泼,它们的特征反应则是加成和加聚.

③芳香烃由于苯环结构的特殊性,则是易取代难加成.

④卤代烃可发生水解生成醇和消去生成不饱和烃.

⑤醇羟基可与钠、钾等活泼金属发生置换反应;与HX、羧酸、无机含氧酸、分子间发生取代反应;可在浓硫酸等条件下发生消去反应;在铜、银做催化剂时发生催化氧化反应.

⑥酚羟基可与naoH发生中和反应,与浓溴水发生取代反应,与含Fe3+的盐变紫色.

⑦醛基可被氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜溶液等氧化剂氧化;与氢气发生还原反应.

生4:⑧卤代烃在碱的水溶液中发生的是水解反应,而在碱的醇溶液中发生的是消去反应.

⑨醇在浓硫酸作用下140℃发生取代反应生成的是醚,而在170℃发生消去反应生成的是不饱和烃,更高温度则碳化,以至于碳与浓硫酸发生反应产生二氧化碳、二氧化硫气体.

有学生补充:⑩酯在酸性、碱性条件下水解产物有所不同.

点评:内因是事物内部诸要素之间的对立统一.外因是该事物与其他事物之间的对立统一.在推动事物发展的过程中,内因与外因是相互联系、不可分割、缺一不可的.但二者在事物发展中的地位和作用是不同的.内因是事物发展变化的根据,外因是事物发展变化的条件,外因通过内因起作用,内因在外因的作用下发挥作用.有机反应之所以能够发生,是由有机物本身的结构与性质——内因决定的.但是在一定条件下,外界因素也起着关键性的作用.在有机化学中,要找出低温下几乎不发生反应而加热或加催化剂后则反应立即发生的例子不费吹灰之力,俯拾皆是.例如酒精在浓硫酸存在下加热发生脱水反应,若在140℃以下反应产物以乙醚为主,而在170℃以上反应产物则以乙烯为主,这样可以帮助学生用内因、外因的辩证法来深刻理解有机反应的原理.

展示主题——事物是相互联系的

生5:①如苯与液溴在铁做催化剂的条件下才能反应,而苯酚由于苯环受到羟基的影响只需要浓溴水即可反应,而且苯环上有三个氢可被取代.

②苯与浓硝酸在50~60℃才能发生取代生成硝基苯,而甲苯由于苯环受到甲基的影响只须30℃即可与浓硝酸发生反应.

点评:苯环受到羟基、甲基等基团的影响使苯环上的氢活跃,容易被取代.

③醇上的羟基呈中性,不与碱溶液反应,而酚中的羟基由于受到苯环的影响显弱酸性,可与碱发生中和反应.

④烷烃很稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;而苯环侧链上的烷烃基(只要与苯环相连的碳原子上有氢)可被酸性高锰酸钾溶液氧化.

点评:作为有机化学研究对象,虽有一千多万种有机化合物,但归纳起来,却极易发现它们之间的相互联系.比如,脂肪烃、卤代烃、醇、醛、羧酸及酰基化合物,其间的相互关系可简单表示如下:

脂肪烃卤素,光还原卤代烃碱卤化磷醇氧化还原羧酸去羧基水解

由此可见,以上各类总数达数百万以上的有机化合物之间是一个相互联系着的小体系.虽然它们相互联系着,但由于它们本身的结构与性质各异,有的具有还原性,有的具有氧化性;有的亲电,有的亲核等,组成了矛盾对立的两个方面,因此才能发生反应,才有有机反应这种运动形式,才能不断合成新的有机物,有机化学才得以不断发展.

展示主题——普遍性和特殊性的关系

生6:同系物的性质基本相似,但存在特殊性.

①苯的同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化,但若与苯环相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化.

②醇中的羟基可在铜或银做催化剂、加热条件下发生催化氧化,但若与羟基相连的碳原子上没有氢原子则不可被氧化.

③醇、卤代烃可在碱的醇溶液中发生消去反应,但若与羟基或卤素原子相连的相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应.

④1mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应可生成2mol银单质,但甲醛就特殊,1mol甲醛与足量银氨溶液反应可生成4mol银单质,因为甲醛虽然属于一元醛,但它相当与有两份醛基.

⑤羧酸应该是只体现酸的性质,但甲酸则既有酸的性质又有醛的性质,因为甲酸结构中从右边看是一个羧基,从左边看是一个醛基.

⑥酯一般只能发生水解反应,但甲酸某酯则具有醛基的性质.

⑦醇、酚、羧酸是不同类物质,但都含有羟基,均可与金属钠发生置换反应.

⑧醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等均属于不同类物质,但均有醛基,故可发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应.

有学生补充:⑨在硝基苯的制取、醇与HX取代反应等实验中,长导管的作用都是除了导气还有冷凝回流的作用.

⑩温度计在蒸馏、硝基苯的制取、乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯的实验装置中水银球的位置是不一样的,分别是支管口附近、水浴中、反应液中.

点评:唯物辩证法关于矛盾的普遍性和特殊性的观点,在有机物化学课中同样可以得到充分阐明.矛盾既然寓于世界所有事物及现象之中,有机化合物当然也不例外.某一类或几类有机物的通性,分子的通式等就是矛盾的共性,而某类或某种有机物的特殊性质就是矛盾的个性.例如,烯烃与炔烃都能与氧气反应生成二氧化碳和水,都能使高锰酸钾溶液褪色,都能与溴水、氯化氢、氢气、水等起加成反应,这就是它们的共性.而烯烃能起加聚反应,而炔烃却不能,因此是它们的个性.启发和教育学生掌握矛盾的共性和个性的辩证唯物主义观点,对于帮助学生加深各类有机物的认识和记忆是极有裨益的.

三、课后反思

整合教材方式是本节课的一大亮点,有较强的新颖感.由于高中实行的是分科教学,往往都是各自为政,而若与其他学科相结合,学生往往有新鲜感,学习兴趣和积极性自然就提高了,从而起到事半功倍的效果.本节课整合了哲学唯物观与有机化学中的许多规律及特例,以哲学中的经典理论为载体,引导学生对学过的知识进行归纳总结,建构起相应的知识网络,起到了厚积薄发,举一反三的作用.知识呈现方式与以往有了相当大的不同,打破了以往复习课按部就班,分门别类的复习方式,增强了知识的串联性,把一些本身联系不大的知识内容利用哲学原理给串在一起,牵一发可动全身.就好比如,果葡萄都是单个就是分散的到处都是,你一只手抓不了多少,但如果是一整串葡萄,只需提住柄即可轻易拿起来的道理一样.这样不仅减少了学生的学习负担,而且有利于整体把握有机化学的知识脉络,有利于培养学生以辨证观点看待各个化学知识,防止理解片面化、僵硬化,达到了站在理论高度看待有机化学中的各个知识点,理清了它们之间的联系及差异和要注意的问题,为以后学习更高的知识奠定基础.这样提升了学生思维的广度和深度,看待知识的眼界开阔了,对知识的处理能力也会随之提高,避免了学生死套知识,不会活学活用而深陷在题海中不可自拔.本节课充分体现学生学习的主动性.预习充分,思考充分,使每个学生都成为学习的主人.利用问题驱动,体现学科之间的联系性,使学生充分感受到有机化学中所蕴涵的哲学思想.整节课学生思维都会处于活跃状态,课堂效率自然就高.

参考文献:

[1]曹艳萍,用辩证唯物主义思想指导有机化学教学[J].榆林学院学报,2003(13).